Clevelandilla on rikas musiikkiperintö, ja sen historiaan kuuluvat rock and roll, blues ja jazz. Kaupunki tunnetaan panoksestaan rock and rollin kehitykseen, ja Clevelandissa sijaitsee Rock and Roll Hall of Fame. Kaupunki on myös tuottanut useita kuuluisia muusikoita eri tyylilajeista, kuten The O'Jays, Tracy Chapman ja Nine Inch Nails. Clevelandin suosittuihin musiikkipaikkoihin kuuluvat The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern ja The Grog Shop.
Clevelandissa on vilkas kulttuuritarjonta, jossa on museoita, gallerioita, teattereita ja festivaaleja eri puolilla kaupunkia. Clevelandin taidemuseo on taiteen ystävien ehdoton vierailukohde, ja siellä on esillä kokoelmia, jotka kattavat yli 5 000 vuoden taiteen historian. Playhouse Square Center on maan toiseksi suurin esittävien taiteiden keskus, jossa järjestetään Broadway-esityksiä ja konsertteja ympäri vuoden. Clevelandissa järjestetään myös useita kulttuurifestivaaleja, kuten Clevelandin kansainvälinen elokuvafestivaali, Clevelandin aasialainen festivaali ja Clevelandin irlantilainen kulttuurifestivaali.
Clevelandilla oli merkittävä rooli Amerikan teollistumisessa 1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa, ja kaupungin terästehtaat ja tehtaat antoivat voimaa maan kasvulle. 1960-luvun kansalaisoikeusliikkeen aikana Clevelandilla oli tärkeä rooli koulujen ja julkisten tilojen erottelun poistamisessa. Nykyään vierailijat voivat tutustua Clevelandin historiaan esimerkiksi Western Reserve Historical Societyn, USS Cod Submarine Memorialin ja Rock and Roll Hall of Famen kaltaisissa maamerkeissä. Cleveland tunnetaan myös puistoistaan ja ulkoilmatiloistaan, ja nähtävyydet, kuten Cleveland Metroparks ja Cuyahoga Valleyn kansallispuisto, tarjoavat mahdollisuuksia patikointiin, pyöräilyyn ja muihin ulkoilma-aktiviteetteihin.