Pittsburghissa on vilkas ja monipuolinen musiikkielämä, jonka juuret ovat jazzissa, bluesissa ja rockissa. Kaupunki on tunnettu rhythm and bluesin kehityksestä, ja esimerkiksi Billy Eckstine, George Benson ja Stanley Turrentine ovat kotoisin Pittsburghista. Näiden vaikutusvaltaisten taiteilijoiden lisäksi Pittsburgh on tuottanut useita kuuluisia muusikoita eri genreistä, kuten Christina Aguilera, Mac Miller ja Girl Talk. Pittsburghin suosittuja musiikkipaikkoja ovat muun muassa Stage AE, Mr. Smalls Theatre ja Carnegie Library Music Hall.
Pittsburghilla on rikas kulttuuriperintö, ja museoita, gallerioita, teattereita ja festivaaleja on ympäri kaupunkia. Carnegie Museum of Art on taiteen ystävien ehdoton vierailukohde, jonka kokoelmat ulottuvat antiikin ajoista nykytaiteeseen. Benedum Center for the Performing Arts on ensiluokkainen kohde teatterin ystäville, ja Andy Warhol -museo juhlistaa legendaarisen taiteilijan elämää ja teoksia. Pittsburghissa järjestetään myös useita kulttuurifestivaaleja, kuten Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival ja Pittsburgh PrideFest.
Pittsburghilla oli merkittävä rooli teollisessa vallankumouksessa, ja kaupungin terästehtaat ja tehtaat vaikuttivat Amerikan kasvuun 1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa. 1960-luvun kansalaisoikeusliikkeen aikana Pittsburghilla oli tärkeä rooli koulujen ja julkisten tilojen erottelun poistamisessa. Nykyään vierailijat voivat tutustua Pittsburghin historiaan esimerkiksi Heinz History Centerin, Fort Pitt Museumin ja Frick Art and Historical Centerin kaltaisissa maamerkeissä. Pittsburgh tunnetaan myös puistoistaan ja ulkoilmapaikoistaan, ja Point State Parkin ja Allegheny Riverfrontin kaltaiset nähtävyydet tarjoavat mahdollisuuksia patikointiin, pyöräilyyn ja muihin ulkoilma-aktiviteetteihin.