Calgaryn musiikkielämä heijastaa sen monipuolista ja dynaamista kulttuuria. Kaupunki on tunnettu rakkaudestaan kantri- ja länsimusiikkiin, ja lukuisat paikat tarjoavat paikallisten ja kansainvälisten kantriartistien live-esityksiä. Vuosittainen Calgary Stampede, yksi maailman suurimmista rodeo- ja lännennäyttelyistä, juhlistaa cowboy-perinteitä ja tarjoaa myös kantrimusiikin live-esityksiä, jotka vetävät harrastajia ympäri maata. Countryn lisäksi Calgaryn musiikkikenttä kattaa laajan valikoiman erilaisia tyylilajeja rockista ja indiestä elektroniseen musiikkiin ja hiphopiin. Elävän musiikin tapahtumapaikat, kuten Scotiabank Saddledome ja The Palomino Smokehouse, isännöivät erilaisia konsertteja ympäri vuoden, mikä tekee Calgarysta vilkkaan keskuksen musiikin harrastajille.
Calgaryn kulttuurimaisema on sekoitus perinteitä ja nykyaikaa. Kaupunki iloitsee länsimaisesta perinnöstään tapahtumissa, kuten Calgary Stampede-tapahtumassa, jossa rodeokilpailut, chuckwagon-kilpailut ja paraatit herättävät villin lännen hengen. Glenbow-museo esittelee Länsi-Kanadan historiaa, taidetta ja kulttuuria ja tarjoaa kattavan katsauksen alueen menneisyyteen. Calgaryn monikulttuurisuutta juhlistetaan erilaisilla festivaaleilla ja tapahtumilla, kuten Carifestilla ja Calgary Folk Music Festivalilla, jotka tuovat esiin kaupungin rikkaan kulttuurien kirjon. Lisäksi Arts Commons on kulttuurikeskus, jossa järjestetään monenlaisia esityksiä teatteriesityksistä tanssiesityksiin, mikä edistää kaupungin taiteellista vireyttä.
Calgaryn historia on tiiviisti sidoksissa sen alkuperään 1800-luvun lopun rajaseudun etuvartioasemana. Kaupungin nimi on peräisin Skotlannissa Mull-saarella sijaitsevasta Calgary Baysta. Alkuaikojen talous perustui karjankasvatukseen ja maanviljelyyn, ja myöhemmin kaupunki nousi 1900-luvun alussa öljyn löytymisen myötä. Vuonna 1912 perustettu Calgary Stampede on ollut alusta lähtien merkittävä kulttuuritapahtuma, joka on säilyttänyt ja juhlistanut kaupungin cowboy-perintöä. Calgaryn nopea kasvu ja kaupunkikehitys viime vuosikymmeninä ovat muuttaneet sen moderniksi suurkaupungiksi säilyttäen samalla sen länsimaisen luonteen.