Winnipeg sijaitsee Treaty 1 - alueella, ja siellä asuu useita alkuperäiskansojen yhteisöjä, kuten anishinaabe-, cree-, oji-cree-, dakota- ja dene-kansoja. Alkuperäiskansojen musiikilla on tärkeä rooli kaupungin kulttuurimaisemassa, ja perinteinen rummutus, laulu ja tanssi ovat keskeisessä asemassa erilaisissa kulttuuritapahtumissa ja kokoontumisissa. Nykyajan alkuperäiskansojen muusikot, kuten laulaja-lauluntekijä William Prince ja folkrock-yhtye Indian City, ovat saaneet tunnustusta sekä kansallisesti että kansainvälisesti.
Winnipegissä on myös vahvat perinteet folk- ja roots-musiikissa, jossa keskitytään tarinankerrontaan ja akustisiin soittimiin. Winnipeg Folk Festival on yksi Kanadan tärkeimmistä folkfestivaaleista, ja se houkuttelee artisteja ja yleisöä kaikkialta maailmasta. Winnipegistä kotoisin olevia merkittäviä folk- ja roots-muusikoita ovat muun muassa The Weakerthans ja John K. Samson, jotka tunnetaan runollisista sanoituksistaan ja puhuttelevasta tarinankerronnastaan.
Winnipegissä on kukoistava klassisen musiikin näyttämö, jossa Winnipegin sinfoniaorkesteri (WSO ) tarjoaa maailmanluokan esityksiä. WSO:lla on keskeinen rooli klassisen musiikin ja orkesterisävellysten edistämisessä kaupungissa. Myös Manitoba Chamber Orchestra ja Royal Winnipeg Ballet vaikuttavat klassisen taiteen kenttään.
Manitoban pääkaupunki Winnipeg on kulttuurin sulatusuuni, joka juhlii monimuotoista perintöään. Manitoba-museo tarjoaa upottavan tutustumisen maakunnan luonnon- ja ihmiskunnan historiaan ja esittelee esineitä ja näyttelyitä, jotka korostavat maakunnan kulttuurista monimuotoisuutta. Winnipegin monikulttuurisuutta juhlistetaan tapahtumissa, kuten Folkloramassa, joka on yksi maailman suurimmista monikulttuurisista festivaaleista ja jossa eri maita edustavat paviljongit tarjoavat kulttuuriesityksiä, ruokaa ja perinteitä. Historiallisen arkkitehtuurin omaava Exchange District on taiteen ja kulttuurin keskus, jossa on gallerioita, teattereita ja musiikkipaikkoja.
Winnipegin historia on kietoutunut sen rooliin Kanadan keskiosien liikenne- ja kauppakeskuksena. Forks, jossa Red- ja Assiniboine-joet yhtyvät, on ollut alkuperäiskansojen kokoontumispaikka tuhansien vuosien ajan, ja myöhemmin siitä tuli tärkeä turkiskaupan keskus. Manitoban lakiasäätävä rakennus on maakunnan poliittisen historian ikoninen symboli, ja siinä on upeaa Beaux-Arts-arkkitehtuuria. Winnipegin historiaa leimaa myös sen panos kansalaisoikeusliikkeeseen, mukaan lukien Winnipegin yleislakko vuonna 1919, joka oli keskeinen tapahtuma Kanadan työläishistoriassa.